摘 要： 优化减肥食品中蒽醌苷元类物质的酸水解提取方法，并采用高效液相色谱法进行测定。以番泻苷元A、番泻苷元B、芦荟大黄素、大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、橙黄决明素为对照品，以蒽醌苷元类物质得率为考察指标，在单因素实验基础上，采用响应面法对酸水解提取蒽醌苷元类成分得率影响较大的因素（硫酸质量分数、酸水解温度、超声辅助提取酸水解时间）进行优化，结果表明，酸水解提取蒽醌苷元类物质最优条件为甲醇沸水浴回流提取45 min，硫酸质量分数为15%，酸水解温度为75 ℃，超声辅助提取酸水解时间为50 min。

关键词： 响应面法； 高效液相色谱法； 酸水解； 蒽醌苷元； 番泻苷元A； 番泻苷元B

 

在当今健康意识日益增强的社会背景下，减肥食品市场蓬勃发展，其中富含蒽醌类物质的植物提取物因其独特的生理活性和减肥功效备受关注。蒽醌类物质不仅具有抗肿瘤[1]、抗炎[2]、抑菌[3]等活性，还在促进肠道蠕动、帮助消化、调节体内脂肪代谢方面展现出巨大潜力[4‒5]。然而，长期过量食用蒽醌类物质会对人体健康造成危害，特别是大肠黑变病，在长期服用蒽醌类泻药的人群中发病率较高[6‒8]。

药用植物蒽醌类化合物主要存在于蓼科、鼠李科、茜草科、豆科、百合科等药用植物中，如大黄、何首乌、虎杖、鼠李、茜草、巴戟天、番泻叶、决明子、芦荟等[9]，其中作为减肥泻下药物添加的主要为大黄、决明子、番泻叶、芦荟等。这些植物类泻药含有的蒽醌类成分为结合蒽醌和游离蒽醌，由于起泻下作用的是总蒽醌类成分，因此需要研究一种将蒽醌类成分全部水解为蒽醌苷元的方法，从而测定总蒽醌的含量。橙黄决明素、芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚6种蒽醌苷元基本涵盖了上述药用植物中除番泻苷以外的蒽醌苷元的基本母核。

在以往的研究中，提取蒽醌苷元的方法主要为酸水解[10‒11]，测定方法有高效液相色谱法、高效液相色谱-串联质谱法[11‒13]等，番泻苷的测定方法有高效液相色谱法和高效液相色谱-串联质谱法[14‒15]，而对于番泻苷的水解方法以及番泻苷苷元的测定研究甚少。对于同时添加了含有番泻苷成分的药物与其他蒽醌类药物的样品，目前没有相应的提取方法和测定方法对两类成分进行同时检测。国家食品药品监督管理总局2019年发布的食品补充检验方法中BJS 201917《食品中番泻苷A、番泻苷B和大黄素甲醚的测定》采用甲醇-甲酸铵溶液超声提取，高效液相色谱-串联质谱法测定食品和保健食品中番泻苷A、番泻苷B和大黄素甲醚；BJS 201916《食品中大黄酚和橙黄决明素的测定》采用甲醇提取、稀盐酸水解的方法提取，高效液相色谱法测定食品和保健食品中大黄酚和橙黄决明素。这两种标准方法分别对食品和保健食品中添加番泻苷成分和某种其他蒽醌类成分药物采用不同的提取和测定方法进行了检测，但两种方法均不能同时测定含有上述两种成分的样品。笔者旨在探讨一种酸水解方法，能够同时水解番泻苷与其他结合蒽醌，并对番泻苷元与其他蒽醌苷元进行同时测定，达到同时检测既添加番泻苷类成分又添加其他蒽醌类成分的样品的目的，以期为减肥食品中蒽醌苷元类物质的测定提供新的思路。

 

1. 实验部分

 

1.1 主要仪器与试剂

高效液相色谱仪：Waters 2695型，配二极管阵列检测器，美国沃特世仪器有限公司。

电子分析天平：AB135-S型，感量为0.1 mg，瑞士梅特勒-托利多仪器有限公司。

高速万能粉碎机：FW100型，天津市泰斯特仪器有限公司。

数显恒温水浴锅：HH-4型，江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司。

全自动氮吹浓缩仪：N1-28型，上海屹尧仪器科技发展有限公司。

多管涡旋混匀仪：MIX-200型，上海净信实业发展有限公司。

高速离心机：CR21N型，日本东芝公司。

高纯水发生器：Milli-Q型，美国密理博公司。

超声波清洗器：DT512H型，德国BANDELIN公司。

甲醇：色谱纯，美国赛默飞世尔有限公司。

二氯甲烷、磷酸、盐酸、硫酸：分析纯，国药集团化学制剂有限公司。

番泻苷元A、番泻苷元B标准物质：纯度(质量分数)均大于95%，编号分别为CDAA-281145和CDAA-281144，上海安谱璀世标准技术服务有限公司。

大黄素、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟苷、大黄酚、橙黄决明素标准品：纯度(质量分数)均大于95%，编号分别为110756、110758、110757、110795、110796和111900，中国食品药品检定研究院。

番泻叶药材、芦荟药材、决明子药材、大黄药材：编号分别为120996、121149、121011和120902，中国食品药品检定研究院。

轰油畅益纤维粉固体饮料：批号72303041.B2，西安草乐乐生物科技有限公司。

1.2 仪器工作条件

色谱柱：BDS HYPERSILC18键合硅胶柱(250 mm×4.6 mm，5 μm，美国赛默飞世尔科技有限公司)；检测波长：270 nm；柱温：30 ℃；进样体积：10 μL；流动相：A相为甲醇，B相为体积分数0.1%的磷酸水溶液；流量：1.0 mL/min；洗脱方式：梯度洗脱，洗脱程序见表1。

表1   梯度洗脱程序

Tab. 1   Gradient washing program

 

1.3 标准溶液制备

标准储备液：分别准确称取番泻苷元A、番泻苷元B标准物质适量于100 mL容量瓶中，用0.1%碳酸氢钠溶解并稀释至标线，配制成质量浓度均为200 μg/mL的标准储备液；分别准确称取橙黄决明素、芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚标准品适量于100 mL容量瓶中，用甲醇溶解(如溶解困难，可采用超声辅助助溶)，并稀释至标线，配制成橙黄决明素、芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚质量浓度均为200 μg/mL，大黄素甲醚质量浓度为100 μg/mL的标准储备液。

混合标准溶液：准确移取泻苷元A、番泻苷元B、橙黄决明素、芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚标准储备液各0.5 mL，大黄素甲醚标准储备液1.0 mL，置于同一10 mL容量瓶中，用甲醇溶解并稀释至标线，配制成各组分质量浓度均为10 μg/mL的混合标准溶液，临用现配。

1.3 实验步骤

1.3.1 样品处理

将轰油畅益纤维粉固体饮料、番泻叶药材、芦荟药材、决明子药材、大黄药材按一定比例混合均匀，用高速万能粉碎机粉碎，称取粉碎后样品1.0 g置于250 mL圆底烧瓶中，加入50 mL甲醇，于沸水浴中回流提取45 min。取出放冷至室温，用甲醇补足减失的重量。将溶液转移至50 mL离心管中，以8 000 r/min离心5 min，移取10 mL上清液至另一50 mL的离心管中，40 ℃氮气吹干。加入10 mL 15%硫酸溶液，75 ℃超声处理50 min，冷却至室温后，用二氯甲烷重复萃取3次，每次10 mL，合并萃取液。萃取液在40 ℃氮气吹干，残渣用5 mL甲醇溶解。

1.3.2 样品测定

按1.2仪器条件，将混合标准溶液和试样溶液等体积进样测定，得到相应的标准溶液的色谱峰面积，以各组分标准溶液的质量浓度为横坐标，以对应色谱峰面积为纵坐标，外标法定量。

 

2. 结果与讨论

 

2.1 检测波长的选择

橙黄决明素在285 nm处有最大吸收，芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚在200～600 nm波长内的吸收均呈现3个吸收峰，分别在约220、260～285和430 nm。番泻苷元A和番泻苷元B在200～600 nm波长内有2个吸收峰，分别为270 和380 nm，为同时测定8种蒽醌苷元，选择270 nm作为检测波长。

2.2 色谱图

标准品、样品色谱图分别见图1、图2。

图1   标准品色谱图

Fig. 1   Chromatogram of standard

1—橙黄决明素； 2—芦荟大黄素； 3—大黄酸； 4—番泻苷元A； 5—番泻苷元B； 6—大黄素； 7—大黄酚； 8—大黄素甲醚

 

图2   样品色谱图

Fig. 2   Chromatogram of sample

1—橙黄决明素； 2—芦荟大黄素； 3—大黄酸； 4—番泻苷元A；5—番泻苷元B； 6—大黄素； 7—大黄酚； 8—大黄素甲醚

 

2.3 提取方案的选择

设计8组实验，分别考察样品在先经甲醇提取结合蒽醌，再用酸水解为游离蒽醌(实验A～实验D)与直接经酸水解(实验E～实验H)所得的总蒽醌的含量，并同时考察相同浓度条件下硫酸与盐酸的水解强度。

实验A和实验B：称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，于沸水浴回流提取1 h，放冷至室温，以甲醇补足减失的质量，以8 000 r/min离心5 min，移取10 mL上清液至50 mL离心管中，以40 ℃氮气吹干。加入10 mL 20%硫酸溶液(实验A)或10 mL 20%盐酸溶液(实验B)，于65 ℃以超声处理1 h，冷却至室温后，用二氯甲烷振摇提取3次，每次10 mL，合并二氯甲烷层，以40 ℃氮气吹干，残渣用5 mL甲醇溶解。

实验C和实验D：称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，于沸水浴回流提取1 h，放冷至室温，以甲醇补足减失的质量，以8 000 r/min离心5 min，移取10 mL上清液至50 mL离心管中，以40 ℃氮气吹干。加入10 mL 20%硫酸溶液(实验C)或10 mL 20%盐酸溶液(实验D)，转移入250 mL圆底烧瓶中，在沸水浴中回流水解1 h，冷却至室温后，用二氯甲烷振摇提取3次，每次10 mL，合并二氯甲烷层，以40 ℃氮气吹干，残渣用5 mL甲醇溶解。

实验E和实验F：称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入10 mL 20%硫酸(实验E)或10 mL 20%盐酸溶液(实验F)，在沸水浴中回流水解1 h，冷却至室温后，用二氯甲烷振摇提取3次，每次10 mL，合并二氯甲烷层，以40 ℃氮气吹干，残渣用5 mL甲醇溶解。

实验G和实验H：称取样品1.0 g，置于50 mL离心管中，加入10 mL 20%硫酸(实验G)或10 mL 20%盐酸溶液(实验H)，于65 ℃超声处理1 h，冷却至室温后，用二氯甲烷振摇提取3次，每次10 mL，合并二氯甲烷层，以40 ℃氮气吹干，残渣用5 mL甲醇溶解。

采用不同方法提取8种蒽醌苷元及总蒽醌的含量，结果见表2。

表2   提取方案的选择实验结果

Tab. 2   Experimental results of extraction scheme selection ( μg/g )

 

由表2可知，总蒽醌含量：实验A＞实验G＞实验B＞实验F＞实验E＞实验H＞实验C＞实验D，所以提取方案初步拟定为实验A条件，即采用甲醇沸水浴回流提取结合蒽醌，硫酸水溶液作为酸水解溶剂，超声提取作为酸水解方法水解得到总蒽醌，之后用二氯甲烷萃取蒽醌化合物。

2.4 单因素试验

选取对提取效果影响相对较大的4个因素，即甲醇水浴提取时间、硫酸质量分数、酸水解时间、酸水解温度进行单因素试验。

2.4.1 甲醇水浴提取时间

称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，在硫酸质量分数为15%、酸水解时间为1 h、酸水解温度为65 ℃的条件下，分别采用沸水浴回流提取时间为30、45、60 min进行试验，确定最佳甲醇水浴提取时间，结果见表3。由表3可知，在30～45 min内，蒽醌类物质的含量随提取时间的增加而增加，在提取时间为45 min时达到峰值。当提取时间继续增加时，提取的蒽醌类物质的含量减少。

表3   不同甲醇提取时间下蒽醌含量的测定结果

Tab. 3   Measurement results of anthraquinone content under different methanol extraction times ( μg/g )

 

2.4.2 硫酸质量分数

称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，在甲醇水浴提取时间45 min、酸水解时间为1 h、酸水解温度为65 ℃的条件下，分别采用质量分数为15%、20%、25%的硫酸进行试验，确定硫酸最佳质量分数，结果见表4。由表4可知，硫酸质量分数为15%～20%时，蒽醌类物质的含量随硫酸质量分数的增大而增加，在硫酸质量分数为20%时达到峰值。当硫酸质量分数继续增加时，提取的蒽醌类物质的含量增加不显著。

表4   不同硫酸浓度下蒽醌含量的测定结果

Tab. 4   Measurement results of anthraquinone content under different sulfuric acid concentrations ( μg/g )

 

2.4.3 酸水解时间的选择

称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，在甲醇水浴提取时间45 min、硫酸质量分数为15%、酸水解温度为65 ℃的条件下，分别采用酸水解时间30、45、55、60 min进行试验，确定最佳酸水解时间，结果见表5。由表5可知，在30～55 min内，蒽醌类物质的含量随水解时间增加而增加，在酸水解时间为55 min时达到峰值。酸水解时间继续增加时，提取的蒽醌类物质的含量增加不显著。

表5   不同酸水解时间下蒽醌含量的测定结果

Tab. 5   Measurement results of anthraquinone content under different acid hydrolysis times ( μg/g )

 

2.4.4 酸水解温度

称取样品1.0 g，置于250 mL圆底烧瓶中，加入甲醇50 mL，在甲醇水浴提取时间45 min、硫酸质量分数为15%、酸水解时间为1 h的条件下，分别采用酸水解温度45、65、80 ℃进行试验，确定最佳酸水解温度，结果见表6。由表6可知，在45～65 ℃内，蒽醌类物质的含量随温度的升高而增加，在酸水解温度为65 ℃时达到峰值。当酸水解温度继续升高时，提取的蒽醌类物质的含量增加不显著。

表6   不同酸水解温度下蒽醌含量的测定结果

Tab. 6   Measurement results of anthraquinone content at different acid hydrolysis temperatures ( μg/g )

 

通过单因素试验得到优化条件为：甲醇水浴提取时间45 min，硫酸质量分数为20%、酸水解时间55 min、酸水解温度65 ℃。其中硫酸质量分数、酸水解时间和酸水解温度对蒽醌类物质的含量影响较为显著，所以在后续响应面试验中选择硫酸质量分数、酸水解时间和酸水解温度3个因素分析。

2.5 响应面试验结果及分析

2.5.1 响应面分析因素水平的设计及分析

根据Box-Behnken设计的原理，在单因素试验的基础上，选取硫酸质量分数、酸水解温度、酸水解时间3个因素，以总蒽醌含量作为响应值，采用3因素3水平的响应面分析方法优化酸水解同时提取番泻苷元与其他蒽醌苷元的工艺参数，结果见表7。

表7   Box-Behnken试验设计与结果

Tab. 7   Experimental design and results of Box-Behnken

 

表8为回归模型方差分析结果。由表8可知，模型的F值为29.88，P值小于0.050 0，这表明模型在统计上是显著的，说明该试验方法是合理且可靠的。与此同时，失拟项的P值为1.11，高于0.05，不显著，表明试验结果受所选因素及其他因素影响很小，方程式成立，方法可靠。

表8   回归模型方差分析结果

Tab. 8   Results of analysis of variance of regession model

 

通过对试验数据进行回归拟合得到总蒽醌含量(Y)对硫酸浓度(A)、酸水解温度(B)、酸水解时间(C)的二次回归模型方程如下：

Y=320.14-23.75A+64.88B-16.03C+3.38AB+

5.97 AC-0.348 5BC-3.05A2-1.85B2+9.46C2

表9展示回归模型拟合统计量。由表9的分析结果显示，模型的预测决定系数R²为0.793 6，而调整后的决定系数R²为0.942 0，这两者的差异小于0.2，表示模型的预测精度和解释能力都很高。模型的决定系数R²为0.974 6，进一步验证了模型能较好地反映硫酸质量分数、酸水解温度和酸水解时间与总蒽醌含量之间的关系。

表9   回归模型拟合统计量

Tab. 9   Fit Statistics of regession model

 

2.5.2 模型验证性试验

由Design-Expert 13软件绘制3D Surface，可以直观地分析各影响因素之间对响应值的影响大小，响应面坡度越陡峭，说明该因素交互作用越显著(见图3)。以总蒽醌含量为指标进行酸水解工艺优化得到的最佳提取条件和响应值：硫酸质量分数为15.870%，酸水解温度为74.913 ℃，酸水解时间为50.078 min，总蒽醌含量为4.31 mg/g。为验证提取工艺的可行性，将上述条件作以下修改：硫酸质量分数为15%，酸水解温度为75 ℃，酸水解时间为50 min，并以此来验证。验证3次后，得到总蒽醌的平均含量为4.35 mg/g，相对误差为3.05%，小于10%。证明响应面法得到提取蒽醌苷元类物质的最优实验条件是可行可靠的。

图3   各因素交互作用对总蒽醌提取效率的影响

Fig. 3   Effect of interaction of various factors on the extraction effect of total anthraquinone

 

3. 结论

 

通过响应面优化试验，运用Box-Behnken试验设计，确定了减肥食品中蒽醌苷元类物质提取的最佳条件：硫酸质量分数为15%，酸水解温度为75 ℃，酸水解时间为50 min。以此条件提取的总蒽醌含量为4.35 mg/g。

实验过程中设计了多种实验方案，由对比实验数据得出，样品在酸水解前进行甲醇水浴提取，可以使蒽醌类成分充分游离出来，有利于促进蒽醌类成分的水解。对比两种酸的水解效率，相同质量分数下硫酸的提取效率比盐酸的提取效率高，由于硫酸比盐酸更稳定，加热的过程中不易挥发，在水解的过程中质量分数更高更稳定。

 

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引用本文： 黄媛，孔祥翔，程亮 . 应用响应面法优化酸水解同时提取番泻苷元及其他蒽醌苷元的方法［J］. 化学分析计量，2025，34（2）： 25. (HUANG Yuan, KONG Xiangxiang, CHENG Liang. Optimization for simultaneous extraction of sennosides and other anthraquinone glycosides by acid hydrolysis using response surface methodology[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2025, 34(2): 25.)

 

 

来源：化学分析计量

关键词： 减肥食品