嘉峪检测网 2025-05-23 21:04
导读：建立基于QuEChERS原则快速提取净化芝麻糊样品，液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）法同时检测东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品的方法。
摘 要： 建立基于QuEChERS原则快速提取净化芝麻糊样品，液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）法同时检测东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品的方法。以含20% （体积分数）甲酸的乙腈溶液提取芝麻糊样品，经EMR-Lipid以及Mg2SO4、PSA和C18净化，选取ACQUITY UPLC BEH C18（100 mm × 2.1 mm，1.7 μm）色谱柱，以甲酸（0.1%，体积分数）水-甲醇溶液为流动相梯度洗脱，电喷雾离子源正离子多反应监测模式采集，基质匹配校准曲线法定量。在质量浓度0.1～10 ng/mL内，东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品与对应色谱峰面积呈现良好的线性关系，相关系数均大于0.999。检出限为0.02～0.03 μg/kg，定量限为0.08～0.10 μg/kg。3种生物碱在低、中、高三个不同加标浓度水平的平均回收率为79.8%～110%，测量值的相对标准偏差为2.1%～7.0%（n=6）。该方法耗时较短，定性可靠、定量准确，适用于各类食品制品曼陀罗有毒植物中毒的应急检测。
关键词： 液相色谱-串联质谱法； 芝麻糊； 东莨菪碱； 消旋山莨菪碱； 阿托品
东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品属莨菪烷类生物碱，是曼陀罗等茄科有毒植物中的主要毒性或活性成分[1]，结构式如图1所示。
图1 东莨菪碱、消旋山莨菪碱、阿托品结构图
Fig. 1 Structural diagram of scopolamine，racanisodamine and atropine
曼陀罗全株植物有毒，果实和种子毒性最强[2‒3]。农民收割小麦、玉米等粮食时，容易混入曼陀罗植株或种子，把曼陀罗种子当作芝麻误用，中毒后可能出现谵妄、幻觉、躁动、抽搐、意识障碍等精神症状，甚至发生休克、昏迷和呼吸麻痹等危重征象，极其严重可造成死亡[4]。另外，江苏沿江地区居民有用曼陀罗果实和种子泡酒外敷或内服以治疗寒湿的偏方[5]。
不同曼陀罗含有的生物碱种类和含量有所不同。例如，栎叶曼陀罗中生物碱含量为0.4%，一半为东莨菪碱，一半为消旋山莨菪碱；而毛曼陀罗中主要生物碱为东莨菪碱；白花曼陀罗中主要为东莨菪碱和阿托品[2，6]，因此同时检测东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品3种生物碱有助于确定导致曼陀罗食物中毒的具体物质和植物的种属。
近年曼陀罗中毒应急检测案例中，样品种类有曼陀罗种子、曼陀罗种子与芝麻粒的混合物[7]，但更多的是各类食品制品，包括芝麻烧饼、杂粮炒面、荤汤等[8‒10]。食物中毒应急检测要求检测方法能覆盖多类样品基质，笔者针对中毒样品多种多样的特点，选择市售商品芝麻糊为代表性样品。该样品不仅有外形与曼陀罗籽相似的芝麻还包括谷物、坚果、全脂乳粉、白砂糖等多种食品。
目前国内的文献报道中对消旋山莨菪碱，东莨菪碱和阿托品的测定方法主要有高效液相色谱法[11-13]、气相色谱-质谱法[14]、液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)法[15‒16]等,其中LC-MS/MS具有分离效果好、灵敏度高、选择性高、检测时间短等优点，可满足多组分检测的要求。笔者建立一种以商品芝麻糊为应急检测模式样品，基于QuEChERS原则提取净化样品，采用定性定量能力俱佳的LC-MS/MS法为仪器检测方法，同时检测东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品3种目标物质，该测定方法定性能力可靠，灵敏度高，检测耗时短，能够用于芝麻糊样品中曼陀罗食物中毒的应急检测。
1. 实验部分
1.1 主要仪器与试剂
三重四极杆质谱仪：QTrap 5500型，美国爱博才思公司。
超高效液相色谱仪：LC-30A型，日本岛津公司。
高速低温离心机：Thermo Scientific MULTIFUGE X1R Pro型，美国赛默飞世尔科技公司。
超声波清洗仪：Elmasonic P型，德国艾尔玛有限公司。
涡旋混合仪：Genius3型，德国艾卡有限公司。
微量可调移液枪：德国艾本德有限公司。
甲醇、乙腈、甲酸：均为色谱纯，美国天地公司。
无水硫酸钠、甲酸：均为分析纯，国药集团化学试剂有限公司。
无水硫酸镁：分析纯，西亚化学科技有限公司。
Bond Elut EMR-Lipid增强型脂质去除产品：1 g，安捷伦科技(中国)有限公司。
东莨菪碱、消旋山莨菪碱标准品：质量分数分别为99.7%、97.3%，编号分别为CDAA-281197-20mg、CDAA-280326-20mg，上海安谱璀世标准技术服务有限公司。
阿托品标准品：质量分数为98.3%，编号为710049-20mg，坛墨质检标准物质中心。
芝麻糊样品：400 g，南方黑芝麻集团有限公司。
实验用水：娃哈哈纯净饮用水。
QuEChERS基质分散固相萃取填料：15 mL (内含600 mg MgSO4、200 mg PSA、150 mg C18)，上海安谱璀世标准技术服务有限公司。
1.2 仪器工作条件
1.2.1 色谱条件
色谱柱：ACQUITY UPLC BEH C18柱 (100 mm×2.1 mm，1.7 μm，美国沃特世科技有限公司)；柱温：35 ℃；进样体积：5 μL；流动相：A相为0.1%(体积分数)甲酸溶液，B相为甲醇溶液；流量：0.3 mL/min；洗脱方式：梯度洗脱；洗脱程序：0～0.50 min时，B为10%；0.50～3.00 min时，B由10%升至95%，保持0.90 min；3.90～4.00 min时，B由95%下降至10%，保持2.00 min。
1.2.2 质谱条件
离子源：电喷雾离子源(ESI)；电离方式：正离子；离子源温度(TEM)：500 ℃；离子化电压：5 500 V；气帘气（氮气）压力：40 kPa；碰撞气：氩气，流量为“High”；喷雾气：氮气，流量为30 L/min；辅助加热气流量：50 L/min；扫描方式：多反应监测(MRM)。质谱具体参数见表1。
表1 东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品的质谱检测参数
Tab. 1 MS/MS detection parameters of scopolamine，racanisodamine and atropine
注：*表示定量离子
1.3 实验步骤
1.3.1 样品处理
称取1.0 g (精确至0.001 g)芝麻糊，置于50 mL离心管中，加入2 mL水,混匀。加入10 mL 20%(体积分数)甲酸乙腈溶液，涡旋混匀2 min，再超声提取(25 kHz) 10 min。加入1 g EMR-Lipid、4 g Na2SO4，涡旋2 min，以8 000 r/min离心5 min。吸取上清液6 mL于15 mL净化管中(内含600 mg MgSO4、200 mg PSA、150 mg C18)，涡旋混匀2 min，以10 000 r/min离心5 min，吸取上清液4 mL，加入1 mL纯净水，混合均匀。经0.22 μm尼龙微孔滤膜过滤后测定。
1.3.2 溶液配制
标准储备液：分别准确称取东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品标准品10 mg (精确至0.000 1 mg)置于不同10 mL容量瓶中，加乙腈适量使溶解并稀释至标线，配制成质量浓度均为1 mg/mL的标准储备液。于-18 ℃避光冷冻保存，有效期为6个月。
混合标准中间液：准确移取100 μL东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品标准储备液至同一10 mL容量瓶中，加乙腈适量使溶解并稀释至标线，配制成3种生物碱质量浓度均为10 μg/mL的混合标准中间液。-18 ℃避光冷冻保存，有效期为1个月。
系列混合标准工作溶液：准确量取混合标准中间液适量，用10%乙腈溶液稀释，配制成质量浓度分别为1、2、5、10、20、50、100 ng/mL的系列混合标准工作溶液，现配现用。
空白基质溶液：称取1.0 g (精确至0.001 g)不含3种生物碱的芝麻糊，采用1.3.1相同的步骤处理，即得空白基质溶液。
基质匹配标准工作溶液：用经1.3.1步骤处理过的空白基质溶液稀释，配制成3种生物碱的质量浓度分别为0.1、0.2、0.5、1、2、5、10 ng/mL的基质匹配标准工作溶液。
1.4 实验方法
样品经20%(体积分数)甲酸乙腈溶液提取，EMR-Lipid以及Mg2SO4、PSA和C18净化等步骤处理后，在1.2仪器工作条件下检测，样品中各待测组分的残留量按式(1)计算：
(1)
式中：X——样品中各目标组分的残留量，μg/kg；
ρ——样品溶液中各目标组分的质量浓度，ng/mL，外标法以消旋山莨菪碱顺、反式异构体峰面积的和计算[17]；
V——样品溶液定容体积，5 mL；
m——样品溶液所对应的样品质量，0.4 g。
计算结果应减去空白值，结果以平行测定的算术平均值表示，保留3位有效数字。
2. 结果与讨论
2.1 实验条件的优化
2.1.1 流动相的选择
检测的3种化合物以五元氮杂环或六元氮杂环为基核，是一类含氮生物碱，流动相中加入酸有利于生物碱在质谱电喷雾离子化，因此比较了0.1%(体积分数)甲酸为水相情况下，甲醇和乙腈两种有机相的不同，东莨菪碱、消旋山莨菪碱、阿托品标准品对比色谱图如图2所示。由图2可见，虽然3种生物碱在乙腈体系中出峰时间更早，但在甲醇体系中响应更好，灵敏度更高，因此选择甲醇作为有机溶剂流动相。
图2 东莨菪碱、消旋山莨菪碱、阿托品标准品对比色谱图（10 ng/mL）
Fig. 2 Comparative chromatogram of scopolamine，racanisodamine，atropine standard samples （10 ng/mL）
2.1.2 提取溶剂的选择
首先考察甲酸、乙酸和磷酸3种酸性水溶液(体积分数均为10%)对3种生物碱的提取情况。结果表明，使用磷酸基本不能把物质提取出来；使用乙酸能够把物质提取出来，但回收率较低，只有甲酸能够最大程度的把3种生物碱提取出来，且回收率较高，于是确定酸的种类为甲酸。
继续比较不同甲酸含量(体积分数分别为0、0.5%、10%、20%、25%)的乙腈溶液对3种生物碱的回收率，如图3所示。由图3可见，随着甲酸含量的增加，3种生物碱的回收率逐步提升，然而，当甲酸的体积分数超过20%以后，回收率不升反降，因此选择20%甲酸-乙腈为提取剂。
图3 不同甲酸浓度提取剂时3种生物碱的回收率
Fig. 3 Recovery rates of three alkaloids with different concentrations of formic acid extractants
2.1.3 净化剂的选择及优化
芝麻糊中存在脂肪、糖类、蛋白质等杂质，而PSA含有两个氨基，具有较强的阴离子交换作用，能够有效去除芝麻糊样品中的脂肪酸、有机酸和色素等干扰物质，具有较好的去杂质能力[18]；C18的十八烷基非极性很强，很容易吸附含长碳链的非极性化合物，所以C18可较好除去脂类、脂肪等非极性物质的干扰[19]；MgSO4不但能去除残余的水分，而且能通过微放热效应减少其他净化剂对目标物的吸附[20]。
考察了3种净化剂两两组合以及三者组合对芝麻糊样品的净化效果，如图4所示。由图4可见，3种净化剂组合一起使用的回收率最高，因此选择MgSO4、PSA与C18组合作为芝麻糊样品的净化剂。
图4 不同净化剂时芝麻糊样品中3种生物碱的回收率
Fig. 4 Recovery rates of three alkaloids in sesame paste samples using different purifying agents
另外，EMR-Lipid是一种新型增强型脂质去除材料，能够选择性去除基质中的主要脂质组分，而不会造成目标化合物的损失。考察了EMR-Lipid在芝麻糊样品中对3种生物碱回收率的影响，如图5所示。由图5可见，只使用EMR-Lipid时3种化合物的回收率较低；只使用QuEChERS时3种化合物的回收率均高于65%，符合应急检测快速的要求；EMR-Lipid结合QuEChER比各自单独使用的净化效果更好，但两者加入的顺序对回收率也有影响，先加入EMR-Lipid再加入QuEChERS的净化效果最好，回收率最高。只考虑回收率高低这个因素，选择Mg2SO4、PSA、C18以及EMR-Lipid作为净化剂。
图5 EMR-Lipid在芝麻糊样品中对3种生物碱回收率的影响
Fig. 5 The effect of EMR-Lipid on the recoveries of three alkaloids in sesame pastes
2.2 样品色谱图
加标芝麻糊样品经20%甲酸-乙腈溶液提取，EMR-Lipid以及Mg2SO4、PSA和C18净化等步骤处理后，在1.2仪器工作条件下检测，芝麻糊样品中东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品色谱图如图6所示。由图6可知，在最佳分离条件下进行梯度洗脱，东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品的色谱峰峰形对称而尖锐，并且质谱信号良好，方法专属性较好。
图6 芝麻糊样品中东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品色谱图
Fig. 6 Chromatogram of scopolamine，racanisodamine，atropine in sesame pastes
2.3 线性关系、检出限和定量限
为了减少基质效应干扰，以空白基质匹配制作标准曲线。取基质匹配标准工作溶液，按1.2仪器条件进行测定，以目标峰面积(消旋山莨菪碱以两个峰面积之和)为纵坐标，标准品质量浓度为横坐标做标准曲线。以3倍信噪比和10倍信噪比确定方法的检出限和定量限。在质量浓度0.1～10 ng/mL内，3种生物碱的质量浓度与色谱峰面积线性关系良好，在各基质中线性相关系数均大于0.999，见表2。
表2 消旋山莨菪碱、东莨菪碱和阿托品的线性范围、线性方程、相关系数、检出限与定量限
Tab. 2 Range of linearity， regression equation，coefficient correlation， limit of detection， limit of quantification of racanisodamine， scopolamine and atropine
东莨菪碱的口服中毒量为5 mg，阿托品的口服中毒量为5～10 mg，消旋山莨菪碱的口服中毒量大于10 mg[21]。以市售小袋芝麻糊(40 g)为一次食用量，服用芝麻糊后东莨菪碱的最低中毒量为0.125 mg/g，消旋山莨菪碱的最低中毒量为0.25 mg/g，阿托品的最低中毒量为0.125～0.25 mg/g，而在该方法中，东莨菪碱、消旋山莨菪碱的定量限为0.10 μg/kg，阿托品的定量限为0.08 μg/kg，即该方法的定量限远远低于中毒的最低剂量，符合曼陀罗有毒植物中毒的应急检测要求。
2.4 准确度和精密度试验
称取商品芝麻糊样品18份，在样品中添加3种质量浓度的混合标准溶液各0.1 mL，每个浓度水平平行6份，使得上机测定前试液中目标物3个质量分数水平理论上为0.8、3.2、8.0 μg/kg。计算平均回收率反映准确度，计算平行样平均回收率相对标准偏差(RSD)反映精密度。加标回收与精密度试验结果见表3。由表3可知，3种生物碱在芝麻糊中的回收率为79.8.%～110%，测定结果的RSD为2.1%～7.0% (n=6)，准确度、精密度均较满意，表明3种生物碱在芝麻糊中的分析检测方法是可行的。
表3 加标回收与精密度试验结果
Tab. 3 Results of standard addition recovery and precision test
3. 结语
建立了QuEChERS净化，液相色谱-串联质谱法测定芝麻糊样品中东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品。该方法与GB 31658.19—2022《食品安全国家标准 动物性食品中阿托品、东莨菪碱、山莨菪碱、利多卡因、普鲁卡因残留量的测定 液相色谱-串联质谱法》相比，样品处理时间由70 min缩短至30 min，检测对象由动物性食品拓宽到引起曼陀罗中毒的植物性食品基质。与现有曼陀罗中毒检测文献相比，液相色谱-串联质谱法比液相色谱法定性能力更强，可以规避假阳性，从而满足处置突发中毒事件对一锤定音检测技术的需求。此外，选择市售商品芝麻糊为代表性食品基质，该样品不仅有外形与曼陀罗籽相似的芝麻，还包括谷物、乳粉、糖等常见食品基质，为从事食物中毒检测方法研制的研究人员在典型检测对象的选择上提供了思路。
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引用本文： 邓淑铃，朱峰，张昊，等 . 液相色谱-串联质谱法检测芝麻糊样品中东莨菪碱、消旋山莨菪碱和阿托品［J］. 化学分析计量，2025，34（2）： 18. (DENG Shuling, ZHU Feng, ZHANG Hao, et al. Determination of scopolamine, racanisodamine and atropine in sesame paste by liquid chromatography-tandem mass spectrometry[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2025, 34(2): 18.)
来源：化学分析计量
