摘 要： 对国内外文献报道的环境介质中多环芳烃分析方法进行综述。结合国内外公开发表的文献，介绍了不同基质中多环芳烃最常用和最新的分析方法研究进展，包括样品处理方法和检测方法。介绍了液-液萃取、索氏提取、固相萃取、浊点萃取、快速溶剂萃取等样品处理方法，其中应用最广泛的是固相萃取法。比较了色谱分析法、色谱-质谱法、光谱分析法、免疫学检测法检测多环芳烃的特点，最常用的检测方法是高效液相色谱法和气相色谱-质谱法。由于现代技术的局限性，还没有完美的分析方法，每种分析方法都有各自的优缺点，对于不同样品中的多环芳烃，要根据具体情况选择合适的分析方法，以更少的时间和更低的成本获得更准确的结果。

 

关键词： 多环芳烃； 样品处理； 检测方法； 研究进展

 

多环芳烃(PAHs)通常是煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物在不完全燃烧时产生的含有两个或两个以上苯环的挥发性碳氢化合物。PAHs易挥发到空气、水、土壤等环境介质中，是一种对环境危害极大的有机污染物。PAHs的污染主要是对环境和食品的污染，PAHs通过环境和食物进入动植物体内，其致癌性、致畸性、诱变性和遗传毒性，会导致动物和人类繁殖后代胚胎畸形率升高，对动物和人类的健康造成极大的损害[1]。因其种类繁多，危害性大，所以美国环境保护署将其中16种多环芳烃组分列为优先控制污染物。

 

选择合适的样品处理方法和检测方法对于高效、快速、准确检测不同样品基质中多环芳烃含量具有非常重要的作用。对于不同样品中多环芳烃的提取方式，一般采用固相萃取(SPE)、索氏萃取(SE)、超声辅助萃取(UAE)、浊点萃取(CPE)等分离方法。近年来，超临界流体萃取(SFE)、微波辅助萃取(MAE)、逆流色谱法(CCC)也被用于多环芳烃的提取。检测方法主要有分光光度法、色谱法、色谱-质谱联用法、免疫学方法、电化学分析法等。然而，近年来对多环芳烃分析方法的综述并不多，且方法不够完整[2‒3]。笔者针对多环芳烃分析中常用的样品处理方法和检测方法进行比较总结，并阐明这些方法的优缺点，以期为从事该方面的研究人员提供借鉴。

 

1 样品处理方法

1.1 液-液萃取法

液-液萃取法是一种较为常见和经典的萃取方法，它是根据被提取样品在水相和有机相中的溶解度不同，通过加入提取溶剂进行反复多次提取，从而提取到目标组分的一种处理方法。液-液萃取法虽然操作简单、使用广泛，但在日常使用过程中存在溶剂用量大、试剂对操作者危害大等缺点。近年来，均相液-液萃取法作为一种新的提取方法也被用于多环芳烃的提取，Koltsakidou等[4]以亲水性乙腈和氯化钠为质量分离剂，采用均相液-液萃取-液相色谱法测定了蜂蜜中的多环芳烃。相比于传统的水相和有机相双相提取体系，均相液-液萃取法一般采用性质相同的溶剂进行提取。

1.2 液相微萃取法

液相微萃取法是近年来新兴的一种微型化样品处理技术，它只需一个微型注射器就能完成样品的提取、浓缩过程。相比于传统液-液萃取法，该方法集萃取、净化、浓缩于一体，具有溶剂用量少、成本低、操作便捷、精确度和灵敏度高的优点[5]。Abdel-Aziz等[6]采用改进的分散液-液微萃取-分光光度法同时测定了水样中萘、蒽、苯并(a)芘、α-萘酚和β-萘酚。

1.3 固相萃取法

固相萃取是一种应用广泛、分离效果较好的样品处理方法。它是通过吸附、洗脱等方式从复杂样品中分离、富集多环芳烃，溶剂用量小，且可在不同提取条件下进行固相萃取。在萃取过程中不同吸附剂对多环芳烃的萃取效果不同，其中二氧化硅是最常用的吸附剂，如C18键合二氧化硅和C30键合二氧化硅。其他吸附剂还包括多壁碳纳米管、三乙氧基硅烷功能化石墨烯等。Stenerson等[7]建立了一种简单易行的直接固相萃取方法，用双层筒装活性硅酸镁和十八烷基(C18)键合的二氧化硅以及氧化锆的混合物分析了橄榄油中的多环芳烃，16种多环芳烃平均回收率均大于75%，相对标准偏差均小于20%(n=8)，方法检出限为0.2～1.0 μg/kg。

1.4 固相微萃取法

固相微萃取法是一种集采样、萃取、浓缩、注射于一体的微萃取技术，该技术解决了固相萃取回收率低的问题。目前有多种不同类型的固相微萃取技术，如冷萃取头固相微萃取、基于氟化聚苯胺固相微萃取、负载多壁碳纳米管的固相微萃取等。近年来，在线固相微萃取也广泛应用于多环芳烃的提取，它是一种具有高吸附性能和高富集效率的新型固相微萃取技术。Feng等[8]开发了一种树枝状介孔二氧化硅纳米球掺杂多孔炭用于多环芳烃的固相微萃取，首先通过油-水两相层析法合成了具有高比表面积和大孔道的三维树枝状介孔二氧化硅纳米球(DMSN)，然后以DMSN为模板剂、以沥青为碳源进一步制备了多孔炭，并利用拉曼光谱、元素分析、斯蒂芬·布鲁诺尔-保罗·休·艾米特-爱德华·泰勒测试、扫描电镜和透射电镜等手段对该材料进行了表征，并成功地将其作为萃取涂层应用于茶饮料中多环芳烃的在线管内固相微萃取。

1.5 分散固相萃取法

分散固相萃取法是将固相萃取的吸附剂分散到样品萃取剂中的一种处理技术。经过几年的发展，分散固相萃取已经出现多种类型。基于QuEChERS原则的处理技术是近年来国际上发展起来的一种用于农产品检测的快速样品处理技术，是由美国农业部Anastassiades教授等于2003年开发的。该方法具有快速、安全、坚固、简便、廉价、高效等优点，已应用于食品和茶叶中多环芳烃的提取[9‒10]。2012年Olmos-Espejel等[11]采用基质固相分散技术将固体萃取材料与样品混合放入填充柱中，用正己烷、二氯甲烷等溶剂冲洗，然后洗脱多环芳烃。该方法可以减少操作步骤，避免样品损失。

1.6 索氏提取法

索氏提取法是一种比液-液萃取更经典的样品制备方法，它是根据溶剂对固体样品中各组分溶解度的不同，通过溶剂回流和虹吸原理反复提取，最终提取出多环芳烃组分[12]。但该方法只能提取土壤、表层沉积物等固体样品中的多环芳烃，且溶剂用量大，耗时长(12～20 h)。Gfrerer等[13]将索氏提取法与一种新型提取法进行了比较，采用表面响应设计的方法，以萃取次数和达到加热温度后的保温时间为变量，对新型提取法提取多环芳烃的效果进行了优化。

1.7 浊点萃取法

浊点萃取法是近年来出现的一种液-液萃取技术，它不使用挥发性有机溶剂，不影响环境，是一种以中性表面活性剂胶束水溶液的溶解性和浊点现象为基础，通过改变实验参数引发相分离，将疏水性物质与亲水性物质分离的技术。2007年，Yao等[14]在浊点萃取过程中，以聚乙二醇/聚丙二醇-18/18聚二甲基硅氧烷为表面活性剂，研究了3种多环芳烃的平衡分配，测定了富集系数、分配系数和回收率等参数。与索氏提取法相比，在线流动注射-浊点萃取技术使用无毒的表面活性剂溶液进行萃取，成本低，自动化程度高，不需要繁琐的步骤，缺点是使用非离子表面活性剂进行分析时会产生荧光干扰。Li等[15]建立了一种土壤样品中多环芳烃的预富集和分析方法，采用流动注射-浊点预富集-高效液相色谱和荧光检测器及激发/发射波长程序进行分析，在最佳工作条件下，5种多环芳烃的检出限为0.101～0.456 μg/L。该技术为环境土壤样品中多环芳烃的测定提供了一种可靠、简便、自动化的分析方法。

1.8 超声辅助提取和微波辅助提取

超声辅助提取是在超声波辐射压力的作用下，将多环芳烃加速引入溶剂，从而达到萃取的目的。目前该提取方法已经实现了从沉积物、生物肥料、海洋生物和树叶等样品中提取多环芳烃[16]。Yebra-Pimentel等[17]分别采用超声波辅助乳化微萃取法和超声辅助溶剂萃取法提取了鱼油中多环芳烃，超声波辅助乳化微萃取法的回收率为70%～108%，超声辅助溶剂萃取法的回收率为70%～100%。

微波辅助提取是通过微波加热实现对固体样品中多环芳烃的提取。它的优点是可以提高溶剂萃取多环芳烃的效率。该方法可以提取热不稳定物质，可以同时处理多个样品，且受其他物质干扰的几率小。Alarcon等[18]将微波辅助液-液萃取与固相萃取技术相结合，提取了特级橄榄油和葵花籽油中被美国环保局优先控制的7种多环芳烃污染物。

1.9 加速溶剂萃取

加速溶剂萃取是一种利用溶剂通过提高萃取温度和萃取压力等条件，自动提取固体或半固体样品中目标物的处理方法。Bergvall等[19]比较了超声辅助萃取法和加速溶剂萃取法从柴油颗粒物和城市空气颗粒物中提取相对分子质量分别为252、276、278、300和302的多环芳烃的回收率。结果表明，从柴油颗粒物中提取多环芳烃比从城市空气颗粒物中提取更困难，与超声辅助提取法相比，加速溶剂提取法能更有效地从柴油颗粒物中提取多环芳烃。

1.10 超临界流体萃取和亚临界水萃取

超临界流体是一种介于气体和液体之间的流体，在临界温度和压力下，它具有与气体相似的穿透力和与液体相似的密度和溶解度，是一种分离效果较好的萃取剂。Han等[20]建立了一种基于在线固体收集阱的超临界流体萃取方法，该方法已用于固体基质中16种多环芳烃和15种典型多环芳烃衍生物的定量分析。

亚临界水是指将水加热至沸点以上、临界点以下，并控制系统压力使水保持为液态。亚临界水萃取是利用亚临界水，通过控制温度和压力，提取样品中不同成分[21]。Hawthorne等[22]将静态亚临界水萃取与固相萃取相结合，建立了一种快速、简便的从土壤、沉积物和空气颗粒物中提取多环芳烃的方法，该方法尤其适用于多环芳烃的现场提取。

1.11 其他样品处理方法

凝胶渗透色谱法作为一种样品处理方法，其原理是聚合物经过一定长度的色谱柱，根据其相对分子质量大小被分开，相对分子质量大的在前面(即淋洗时间短)，相对分子质量小的在后面(即淋洗时间长)。Shahpoury等[23]开发了加压溶剂萃取-凝胶渗透色谱法从硅橡胶中提取多环芳烃，14种多环芳烃的回收率在81%～102%之间，平均回收率为93%。与索氏提取法或振荡法相比，该方法溶剂用量少、效率高。逆流色谱法是一种行之有效的样品处理方法。Guan等[24]采用逆流色谱法实现了水环境样品中痕量多环芳烃的提取和净化，该方法具有良好的回收率和重现性。

 

2 检测方法

2.1 光谱分析法

2.1.1 分光光度法分光光度法是最常用的检测技术之一，它可以确定待测物质在特定波长或一定波长范围内的吸光度。由于不同物质对不同波长的光具有不同的吸收能力，同一物质由于含量不同，对光的吸收能力也不同，因此可用于对该物质的定性和定量分析。分光光度计是分光光度法常用的仪器，它使用简单，分析速度快，而且具有一定的准确度和精密度，广泛应用于各种物质的检测，包括样品中多环芳烃的定性和定量检测[25]。

2.1.2 分子荧光分析法

分子荧光分析法是一种基于分子吸收光能所发出的荧光光谱特性和强度，对物质进行定性和定量分析的方法。该方法比紫外分光光度法灵敏度高、选择性好，但被测物质需要吸收光能并发出荧光。Pena等[26]采用荧光分析法测定了鱼油中多环芳烃，结果表明，鱼油中除了含有白蛋白、维生素A和维生素E等荧光物质外，还含有高相对分子质量的多环芳烃类化合物，且白蛋白、维生素A和维生素E等荧光物质均不会干扰高相对分子质量多环芳烃的检测。

Adegoke等[27]通过合成L-半胱氨酸修饰的量子点-氧化石墨烯纳米复合荧光探针，实现了水溶液中多环芳烃化合物的检测，测试了菲、蒽、芘、萘4种常见的多环芳烃化合物，发现4种多环芳烃分析物均增强了该复合材料探针的荧光强度。

2.1.3 表面增强拉曼散射技术和荧光共振能量转移技术

表面增强拉曼散射效应是样品表面或表面附近电磁场的增强，导致吸附分子的拉曼散射信号与普通拉曼散射信号相比大大增强的现象。基于这一现象，Zhang等[28]开发了一套既方便又具高通量的检测多环芳烃的便携式试剂盒，考察了该技术从水样中提取多环芳烃异构体的能力，以及从湖泊、泉水和饮用水中回收化合物芘的效果。Qu等[29]利用腐殖酸还原硝酸银，开发了一种表面增强拉曼散射技术检测多环芳烃的银纳米粒子，研究表明，不同的多环芳烃可以很容易地通过该技术鉴别峰来区分。此外，在无需提前分离的情况下，该技术可以对多环芳烃进行多组分分析。

荧光共振能量转移是距离很近的两个荧光分子间产生的一种能量转移现象。Yang等[30]首次采用脉冲电沉积的方法在二氧化钛纳米管上制备了CdTe量子点，并基于荧光共振能量转移技术制备了一种新型的单滴光传感器，用于多环芳烃的检测。与直接荧光光谱法相比，该方法对苯并(a)芘的检测灵敏度增加了大约两个数量级，并且荧光强度也增加了15倍。此外，该方法也大大减少了其他物质对多环芳烃检测的干扰。

2.2 色谱分析法

2.2.1 薄层色谱法

薄层色谱法是一种能够进行分离、鉴定和定量的色谱分离技术，广泛应用于各个领域，且分析速度快。但是，由于该方法只能对少量物质进行定性和定量分析，近年来很少应用于多环方法的检测。2021年，Shen等[31]采用硅藻土层作为薄层色谱固定相，通过SERS光谱分离，成功地测定了食用油中不同多环芳烃化合物的特征拉曼光谱。以正己烷-氯仿(体积比为15∶1)为淋洗液，成功分离了4种多环芳烃，并进行了表面增强拉曼光谱检测，在1～100 mg/L范围内，菲的质量浓度与表面增强拉曼光谱呈线性关系，相关系数为0.998，检出限接近1 mg/L。更重要的是，硅藻土薄层板与表面增强拉曼光谱联用的方法更适合于便携式拉曼光谱仪对食用油中多环芳烃污染物的现场检测，避免了运输或储存过程中外来污染的影响。

2.2.2 气相色谱法

气相色谱法作为色谱法分析的一种形式，用气体作为流动相，并根据固定相是固体吸附剂还是涂有固定剂的单体，将其分为气固色谱法和气液色谱法。采用气相色谱法检测多环芳烃最重要的是选择合适的固定相。近年来，出现的一些新固定相也用于多环芳烃的检测，如Saito等[32]首次报道了自组装碳纳米管在毛细管中的应用，用化学气相沉积法沉积了一层碳纳米管薄膜，形成了开管形式的固定相，作为气相色谱的分离色谱柱，实现了对多环芳烃的高分辨分离。近年来，一些传统的固定相如聚硅氧烷、聚乙二醇、离子液体和大环衍生物等也有了新的发展。如2021年， Sun等[33]以聚离子液体(PIL)和正硅酸乙酯(TEOS)为共前驱体，采用固相微萃取(SPME)技术制备了PIL杂化二氧化硅气凝胶。将气凝胶包覆在不锈钢丝表面制得SPME纤维。与气相色谱-火焰离子化检测器(GC-FID)联用，建立了固相微萃取-GC-FID法对8种多环芳烃的检测，该方法检出限低、线性范围宽，用于实际水样中痕量多环芳烃的检测，回收率为86.2%～119.2%。

2.2.3 高效液相色谱法和超高效液相色谱法

液相色谱法与气相色谱法的最大不同之处在于它使用液体作为流动相。高效液相色谱法是对经典液相色谱法的发展和创新，它引用了气相色谱法的理论，并结合了液相色谱法的特点。Kim等[34]建立了高效液相色谱-荧光检测法测定电子烟和可燃/非可燃无烟香烟中多环芳烃的方法。该方法用于检测16种市售戒烟助剂中的多环芳烃，除不可燃香烟外，所有样品中均含有多环芳烃组分。超高效液相色谱是一种新兴的色谱技术。它采用了与高效液相色谱相同的原理，但与传统的高效液相色谱相比，超高效液相色谱的分析速度、灵敏度及分离度都是高效液相色谱的数倍，同时缩短了分析时间和溶剂用量。Rocio-Bautista等[35]制备了以均苯三甲酸(H3BTC)与过渡金属Cu2+构筑的具有面心立方拓扑结构的3D金属有机骨架(MOF)和Fe3O4磁性纳米颗粒结合的混合材料，采用磁辅助分散微固相萃取与超高效液相色谱和荧光检测器相结合的方法检测了自来水、废水和果茶浸泡样品中8种多环芳烃，该方法的特点是混合材料制备简单、吸附剂和有机溶剂用量少、方法灵敏度高。

2.3 色谱-质谱法

2.3.1 气相色谱-质谱法/气相色谱-三重四级杆串联质谱法气相色谱可以有效地分离和检测样品中多环芳烃，而质谱可以准确地识别该类化合物，因此将这两种方法结合起来可以对复杂样品中的多环芳烃进行分离，并进行大批量样品的分析和检测，最终得到准确的定性和定量结果。Pissinatti等[36]采用同位素稀释气相色谱-质谱联用法测定了烘焙咖啡中10种多环芳烃，并进行了方法优化。采用加压液体萃取、液-液萃取和硅胶柱同时净化的方法提取样品，10种多环芳烃的质量分数在0.25～4.00 μg/kg范围内线性良好，相对标准偏差为3.3%～24% (n=7)，平均回收率为87%～111%。

气相色谱-三重四级杆串联质谱法也是气相色谱-质谱联用的一种方法，其工作方式是样品中的不同多环芳烃组分经气相色谱分离后进入质谱仪，然后经过第一个MS筛选，最后进入反应池的离子再由另一个MS筛选检测。Sapozhnikova等[37]采用低压气相色谱-三重四极杆串联质谱仪对鲶鱼肌肉中多环芳烃残留进行了分析，该方法可在9 min内快速分离被分析物质，减少了溶剂的浪费和对环境的影响。

2.3.2 液相色谱-质谱法/液相色谱-三重四级杆串联质谱法

液相色谱可与质谱联用，但在多环芳烃检测中，液相色谱-质谱法的应用不如气相色谱-质谱法常见。Rozentale等[38]建立了一种基于掺杂辅助大气压光电离和高效液相色谱/高分辨率质谱仪相结合的方法，分析了黑巧克力样品中的4种多环芳烃，为了提高非极性多环芳烃的电离效率，以甲苯为掺杂剂，采用高分辨电喷雾正电离模式实现了多环芳烃的高分辨检测。近年来，液相色谱-三重四级杆串联质谱联用仪也应用多环芳烃的检测，虽然仪器昂贵，但对于复杂样品中多环芳烃的检测具有重要的作用。

2.4 免疫学检测法

2.4.1 免疫聚合酶链反应法和酶联免疫吸附法免疫聚合酶链式反应结合了免疫学和聚合酶链式反应技术的特点，既具有抗原抗体反应的独特特异性，又具有聚合酶链式反应的高灵敏度。近年来普遍使用实时荧光定量聚合酶链式反应检测样品中的各种多环芳烃。2015年Meng等[39]建立了一种基于生物素化报告DNA系统的实时免疫-聚合酶链式反应方法，用于检测水中的芘及其多环芳烃同系物，该方法测定湖水、自来水和矿泉水中多环芳烃的平均回收率分别为96.8%、101.4%和99.6%，说明水样对测定结果的干扰较小，该方法可用于饮用水和环境水样中多环芳烃及其同系物的超灵敏检测。

酶联免疫吸附法是在免疫酶技术的基础上发展起来的一种新型免疫分析方法，作为一种方便、低成本的筛查工具，酶联免疫吸附法样品制备简单，不需要复杂的仪器。Meng等[40]建立了一种竞争性的酶联免疫吸附法检测水样中的芘及其同系物。该方法的检出限为65.08 pg/mL，在自来水、湖水和矿泉水中多环芳烃的平均回收率分别为99.13%、99.74%和99.19%。

2.4.2 化学发光免疫分析法

化学发光免疫分析是一种结合了高灵敏度化学发光技术和高特异性免疫反应的新型免疫分析方法。它是目前发展最快、相对先进的标记免疫分析技术，大体分为化学发光标记免疫分析和化学发光酶免疫分析两大类。Karsunke等[41]采用一种新的自动化流通式生物芯片非竞争直接化学发光免疫分析法法与间接或直接检测苯并(a)芘的方法进行了比较，发现基于芯片的筛选方法更敏感、更快速，而且只使用纳升体积级别的上清液。

2.4.3 电化学免疫分析法和电化学免疫传感器法

电化学免疫分析是一种将电化学检测与免疫学技术相结合的免疫分析方法。Lin等[42]以生物相容的Fe3O4/聚苯胺/Nafion (Fe3O4/PANI/Nafion)层为传感器平台，以多酶抗体功能化的高碳化球(MULTI-HRP-HCS-AB2)为标记，构建了一种用于苯并(a)芘灵敏检测的电化学免疫传感器法。该免疫传感器表现出可接受的再现性和稳定性，通过这种双重放大策略，该方法能够实现对苯并(a)芘的高灵敏度检测，为环境监测和食品安全领域提供了一种有效的分析工具。

 

3 结论

综述了多环芳烃分析的样品处理方法和检测方法，整理了不同基质中多环芳烃最常用和最新的分析技术，阐明了当前研究方法的进展，并探讨多环芳烃研究方法的前景。

(1) 应用最广泛的样品处理方法是固相萃取技术。而分散固相萃取克服了固相萃取的诸多缺点，更适合于样品中多环芳烃的提取。近年来样品处理技术也逐步进步，从传统的液-液萃取和索氏提取到浊点萃取法、快速溶剂萃取等方法，溶剂的消耗量更少且过程耗时更短。

(2) (2) 最常用的样品检测方法是高效液相色谱和气相色谱-质谱法。这两种方法具有较高的准确度和灵敏度，但成本较高、耗时长，不适合现场检测。化学发光法和电化学法对多环芳烃的分析也有一定的优势，当它们与免疫分析法相结合使用时，将会获得更好的检测结果。

总之，由于现代技术的局限性，还没有完美的分析方法，每种分析方法都有各自的优缺点，因此对于多环芳烃在不同样品中分析方法的选择，要根据具体情况选择合适的方法，以更少的时间和更低的成本得到更准确的结果。

 

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来源：化学分析计量

关键词： 多环芳烃 分析方法