摘 要： 综述了异戊二烯检测方法研究进展。介绍了异戊二烯的性质、生产方法和现行标准对异戊二烯检测方法缺乏的现状。结合国内外现行标准和公开发表的文献，总结了食品包装材料中异戊二烯的检测方法。比较了色谱法、质谱法、光谱法及其联用技术等方法的特点。气相色谱法适用于挥发性有机物的检测，是目前检测异戊二烯的主要方法，其中气相色谱-质谱联用法具备高灵敏度、低检出限、宽线性范围以及高回收率的优点；液相色谱法主要用于测定以异戊二烯为基本结构单元的多种萜类化合物，具有较高的精密度和回收率，较低的检出限和定量限。通过对上述方法的比较和分析，可为食品包装材料中异戊二烯的检测提供依据，并为建立相关技术标准提供参考。同时，需要探索多种技术联用，开发新技术和仪器，以降低分析成本，提高检测的灵敏度和高效性。

关键词： 异戊二烯； 检测方法； 食品包装材料； 研究进展

 

异戊二烯，即2-甲基-1，3-丁二烯(化学结构式如图1所示)，是一种重要的有机化工原料和溶剂，广泛应用于橡胶工业、石油化工、树脂合成和精细化学品的合成[1-2]。目前其主要生产方法包括脱氢法、化学合成法和裂解C5馏分萃取蒸馏法等[3]。脱氢法通常以异戊烷或异戊烯为原料，通过脱氢反应制备异戊二烯[4]。化学合成法包括烯醛缩合法、乙炔-丙酮法、丙烯二聚合成法、松节油裂解法[5]。其中烯醛法分为一步法和两步法[6]。萃取蒸馏法所用的萃取剂有乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮等[7]。近年来，生物法合成异戊二烯由于其经济性和可持续性，受到了广泛关注和研究。张剑桥等[8]利用基因工程菌，以厌氧消化污泥为唯一底物，成功实现了异戊二烯的生物合成。

图1   异戊二烯化学结构式

Fig. 1   Chemical structure of isoprene

异戊二烯常用作改性添加剂用于食品包装材料中，但包材中残留的该物质可能会迁移到食品中，或与食品发生化学反应，从而影响食品品质，甚至引发食品安全问题，对消费者的身体健康产生有害影响，因此对食品包装材料中异戊二烯的检测具有重要意义。然而，现有的国家标准中，GB 4806.6—2016《食品安全国家标准　食品接触用塑料树脂》中仅规定了PS材料制品中异戊二烯检出限为0.01 mg/kg，但并未给出明确的检测方法；GB 31604.8—2021《食品安全国家标准　食品接触材料及制品总迁移量的测定》中规定了食品模拟物中正己烷、异辛烷、95%(体积分数)乙醇溶液、正庚烷总迁移量的测定，但对于异戊二烯没有给出检测方法；GB 9685—2016《食品接触材料及制品用添加剂使用标准》中规定了食品接触材料及制品用添加剂的使用原则、允许使用的添加剂品种、使用范围、最大使用量、特定迁移量或最大残留量、特定迁移总量限量及其他限制性要求，但现行国标中都未明确规定异戊二烯的检测方法，因此有必要制定相关标准。

笔者综述了近十年内关于检测异戊二烯的研究和进展，涵盖了各种检测异戊二烯及其衍生物的技术和方法，包括但不限于色谱法、质谱法和光谱法等。通过对这些技术的总结与分析，可以为建立食品包装材料中异戊二烯检测的技术标准提供参考。

异戊二烯的分析方法主要包括气相色谱(GC)法、气相色谱-质谱联用(GC-MS)法、红外光谱(IR)法、化学发光(CL)法、光腔衰荡光谱(CRDS)法以及紫外-可见分光光度(UV-Vis)法等。此外，液相色谱(LC)法也被用于异戊二烯衍生物的检测中[9]。然而，现有的检测方法通常需要制备大量标准品或依赖特殊的设备和技术，大多需要较长的分析步骤才能达到检测要求，难以满足快速检测食品包装材料中异戊二烯的需求。因此如何避免样品中异戊二烯的挥发、缩短分析步骤，减少样品用量以满足快速检测食品包装材料中异戊二烯的需求，成为目前亟待解决的问题之一。异戊二烯检测方法比较见表1。

表1   异戊二烯检测方法比较

Tab. 1   Comparison of isoprene detection methods

注：-表示无样品处理。

 

1、 气相色谱(GC)法

 

GC法是一种广泛应用的分离技术，使用惰性气体作为流动相，利用物质的沸点、极性及吸附性质的差异，实现混合物的分离。孙明新[10]建立了GC法分析己烷中微量异戊二烯的分析方法。该方法采用Rtx-Wax毛细管色谱柱(30 m×320 μm，0.25 µm)、氢火焰离子化检测器(FID)，其加标回收率为98.2%～102.3%，测定结果的相对标准偏差(RSD)为0.7%(n=3)，异戊二烯的检出限为1 mg/kg。项应龙等[11]建立了环境空气中异戊烯、异戊二烯的活性炭吸附，二硫化碳解吸气相色谱法。该方法采用DB-1毛细管色谱柱(50 m×0.32 mm，1.0 μm)及FID检测器，异戊二烯的平均回收率为86.1%～105.1%，测定结果的RSD为4.2%～8.5%(n=6)。当采样体积为2 L时，异戊二烯的检出限为0.06 mg/m3。顶空进样是气相色谱法中一种方便快捷的样品处理方法，既可以有效避免在除去溶剂时引起的挥发物损失，又可以降低共提物引起的噪音，显著提高灵敏度和分析速度，对分析人员和环境的危害较小，操作简便，适合高效分析[25-26]。刘智等[12]建立了顶空-气相色谱(HS-GC)法测定食品接触材料及制品中异戊二烯迁移量。该方法采用DB-WAX毛细管柱(30 m×0.32 mm，0.50 μm)及FID检测器，以食品模拟物(蒸馏水、4%乙酸溶液、50%乙醇溶液和植物油)作为基质，质量浓度在0～10 mg/L范围内与色谱峰面积线性关系良好，检出限为0.01 mg/L，样品加标回收率为93.5%～109.9%，测定结果的RSD为1.0%～8.9%(n=6)。以上研究表明，GC法分析异戊二烯具有一定的可行性和可靠性。选择合适的色谱柱和检测器组合是成功分析异戊二烯的关键。，针对不同来源和形态的异戊二烯，可以采用合适的毛细管色谱柱和FID进行检测，以提高分离效果和检测灵敏度。此外，样品前处理方法(如顶空进样、活性炭吸附等)对于提高分析准确性和灵敏度至关重要。通过不断优化和改进分析方法，加强方法验证和应用研究，可以进一步提高GC法在异戊二烯分析中的准确性和可靠性，这对于环境监测、食品安全等领域具有重要意义。

 

2、 气相色谱-质谱联用(GC-MS)法

 

GC-MS法具有更高的灵敏度，能够实现更低的检出限。何仲强等[13]建立了顶空-气相色谱-质谱联用(HS-GC-MS)法，用于测定食品纸包装材料中13种烯烃类化合物。该方法采用DB-624色谱柱(60 m×250 μm，1.4 μm)分离，采用电子轰击离子源、离子扫描和质谱检测器(MSD)进行检测。该方法中异戊二烯的方法检出限为6 μg/kg，方法定量限为20 μg/kg，线性范围为5～1 000 μg/kg，平均回收率为97.1%，测定结果的RSD为2.4%(n=4)。Kim等[14]通过HS-GC-MS测定戒烟辅助剂中挥发性有机化合物的含量，包括1，3-丁二烯、异戊二烯、丙烯腈、苯、甲苯和苯乙烯。该方法采用DB-5 MS柱(60 m × 0.32 mm，0.5 µm)及MSD检测，异戊二烯的检出限为0.09～0.18 μg/mL，定量限为0.27～0.56 μg/mL。Victoria等[15]利用HS-GC-MS测定沿海生态系统中的异戊二烯。该方法采用ZB-5色谱柱(60 m×0.25 mm，0.25 μm)及MSD检测，分析精密度为2.6%(n=7)，检出限为15 pmol/L，定量限为285 pmol/L，回收率为（79±2.8）%。吹扫捕集技术作为样品处理方式，具有取样量少、富集效率高、受基体干扰小、容易实现在线检测等优点。张洪海等[16]建立了吹扫捕集-气相色谱质谱联用法分析天然水体中痕量异戊二烯的方法。该方法采用Rt-Alumina BOND/KCl毛细管柱(30 m×0.32 mm，5 μm)及MSD检测，检出限为0.5 pmol/L，平均回收率为92%～102%，测定结果的RSD小于4%(n=6)，。Wang等[17]成功建立了低自动吹扫捕集GC-MS系统检测空气和海水样品中异戊二烯的方法，空气中检出限为4 ng/L，水样中检出限为6 pmol/L。Han等[18]开发了一种便携式微集成GC-MS分析系统。该系统集成了氧化石墨烯量子点修饰半填充微柱、In2O3纳米花气敏探测器和3D打印微型电磁阀组等组件，可以在任烷与异戊二烯混合气体1 mL注射量下检测到50 μg/L的异戊二烯，异戊二烯气体峰面积和滞留时间的RSD分别为2.33%、2.59%(n=3)。以上研究结果表明了GC-MS在异戊二烯分析中具备高灵敏度、低检出限、宽线性范围以及高回收率等优点。

同时，吹扫捕集的样品前处理技术和便携式微集成GC-MS分析系统的开发为异戊二烯的分析提供了更多选择和可能性。然而，便携式微集成GC-MS分析系统虽然具有创新性，但缺乏其在实际中的应用和性能评估。因此应该进一步完善便携式微集成GC-MS分析系统的设计和性能，评估其在现场快速检测和环境监测等领域的应用潜力。同时，探索将该系统与其他分析技术相结合，以拓展其应用范围。GC-MS在异戊二烯分析中具有广泛的应用前景和潜力。通过不断优化现有方法、探索新型技术、完善系统性能以及拓展应用领域，可以进一步提高GC-MS在异戊二烯分析中的准确性和可靠性，为相关领域的研究和应用提供有力支持。

 

3、 液相色谱(LC)法

 

萜类化合物是以异戊二烯为基本结构单元的化合物及其衍生物，如β-胡萝卜素，辅酶Q10，雷公藤，维生素A、D、E和K等重要的生物活性物质。LC法常用于这些物质的检测。宁霄等[27]建立了同时测定婴儿配方乳粉中维生素A、D和E含量的固相萃取-二维液相色谱法，采用FOODKIT1 ADE-C18色谱柱(150 mm×3.0 mm，3 μm)作为一维分析柱，完成维生素A和E的定量及维生素D的净化；采用FOCDKIT1 2ADE-C18色谱柱(100 mm×4.6 mm，2.6 μm)作为二维分析柱，完成对维生素D的定量分析。该方法维生素A、D和E检出限分别为4.0、8.0、330 μg/kg，定量限分别为10、6、820 μg/kg。该方法操作简便、准确度高、灵敏度高，可满足实验室大量，快速分析的需求。范芳芳等[28]采用Agilent Proshell SB-C18色谱柱(100 mm×3.0 mm，2.7 μm)，在450 nm最佳吸收波长条件下采用超高效液相色谱(UPLC)法测定糕点中β-胡萝卜素的含量。该方法检出限为0.72 μg/100 g，在低、中、高三个加标水平下，加标回收率分别为86.4%、88.4%、84.6%，测定结果的RSD均小于6.97%(n=7)。该方法所使用有机试剂种类少、用量小，具有对人体危害小、容易操作、稳定性高的优点。王祥艳等[29]建立了超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)法测定大鼠血浆中辅酶Q10的浓度，采用ACQUITY UPLC-BEH C18色谱柱(50.0 mm×2.1 mm，1.7 μm)，电喷雾离子源，正离子模式，多反应监测扫描模式进行检测。该方法辅酶Q10批内与批间RSD分别为1.15%～8.66%和3.55%～6.07%(n=18)，平均回收率为82.35%～96.26%，定量限为80 ng/mL。孙明月等[30]利用UPLC-四级杆-飞行时间质谱快速定性定量检测茯苓中13种茯苓三萜类化合物。采用ACQUITY UPLC©HSS C18柱(50 mm×2.1 mm，1.7 μm)分离，采用负离子MRM模式进行检测，利用精确分子量和二级质谱定性定量。该方法13种茯苓三萜类化合物均被检测出，检出限为1.9～6.5 ng/ml，定量限为6.2～21.5 ng/ml，样品加标回收率为80.35%～116.92%，测定结果的RSD为1.88%～9.7%(n=6)。商雪莹等[31]采用高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)法测定昆仙胶囊中毒/效成分雷公藤甲素，样品处理采用两步纯化法，通过Waters X Select HSST3色谱柱(150 mm×3.0 mm，2.5 μm)，电喷雾离子源，正离子模式，单离子监测扫描模式进行检测。该方法雷公藤甲素检出限为0.03 μg/mL，定量限为0.86 μg/mL，线性范围为0.14～17.60 μg/mL，平均回收率为90%，测定结果的RSD为5.15%(n=9)。以上研究结果表明基于LC法测定以异戊二烯为基本结构单元的多种萜类化合物，都具有较高的精密度和回收率，较低的检出限和定量限，展示了LC-MS技术在复杂样品分析中的强大应用。随着技术的不断进步和方法的优化，这些方法有望在异戊二烯及其相关化合物的检测中发挥更大的作用，为药物研发、质量控制、食品安全等领域提供更多有力支持。

 

4、 其他检测方法

 

Stewart等[19]利用配备多通池的量子级联激光IR测量呼吸样本中的异戊二烯浓度。在质量浓度为0.9～31.9 mg/m3范围内与光谱仪的响应线性关系良好。在大气压下进行测量时，在平均时间为9 s时，光谱仪确定的最低噪声等效浓度为1.43×10-7 mol/m3。Ohira等[20]利用异戊二烯与臭氧的CL反应来测定呼气异戊二烯的含量，该方法检出限可达2.676×10-8 mol/m3。李青原等[21]搭建了一套基于CRDS的呼气异戊二烯分析仪，该分析仪具有高的灵敏度，测量得到的异戊二烯的检出限为2.1×10-8 mol/m3。Yang等[22]建立了一种基于Diels-Alder反应的UV-Vis检测大气中异戊二烯的方法，该方法检出限为118 nmol/L。Liu等[23]设计了一种高选择性香豆素荧光探针用于检测植物释放异戊二烯的含量，能够在5 min内实现异戊二烯的快速检测。该方法在3～1 703 mg/m3范围内观察到良好的线性关系，检出限为4.9 mg/m3。董翔等[24]采用自制的真空紫外-高场不对称波形离子迁移谱仪器，对异戊二烯和α-蒎烯的高灵敏快速检测进行了探索，其响应的线性相关系数分别为0.998和0.997，检出限分别为15、10 μg/m3。该仪器对异戊二烯和α-蒎烯混合物具有很好的识别能力，单一样品特征离子峰与混合物的多峰拟合结果峰位置偏差仅为2.2%和4.9%。

这些方法在异戊二烯的检测中展示了不同的优势。IR法具有较高的准确性和可靠性，适用于多种样品类型和浓度范围；CL法具有极高的灵敏度，适用于痕量异戊二烯的检测。但可能受到其他化学物质的干扰，因此需要选择适当的反应条件和试剂；CRDS法具有极高的灵敏度和分辨率，适用于低浓度异戊二烯的检测；UV-Vis法简单易行，成本较低，适用于常规实验室检测，但灵敏度相对较低，故不适用于痕量异戊二烯的检测。尽管它们尚未被广泛用于食品包装材料中异戊二烯的检测，但在不同样品类型和浓度范围内可以进行应用。这些方法为食品包装材料中异戊二烯的检测和分析提供了多样化的潜在选择。通过不断的研究和创新，有望为食品安全和质量控制提供更加准确、快速和可靠的技术支持。

 

5、 总结与展望

 

异戊二烯常温下为无色易挥发液体，在食品包装材料中被广泛用作改性添加剂。然而，这种化合物的活泼性也带来了潜在的风险。由于异戊二烯分子中含有共轭双键，它可能会迁移到食品中，或与食品发生化学反应，从而对人体健康造成潜在威胁，因此对食品包装材料中异戊二烯的检测十分有必要。

异戊二烯是一种沸点低、易挥发的有机化合物，对其检测时的样品处理方式尤为重要。传统的样品处理方法，如吸附解附和溶剂萃取等，可能会引入误差和不确定性。近年来，顶空-气相色谱法在挥发性物质检测中展现出了巨大的潜力。该方法可实现几乎任何样品中的可挥发性化合物准确、简单、快速地分析，从根本上消除了如吸附解附和溶剂萃取等样品前处理方法中可能出现的问题，因此建议采用顶空-气相色谱法对食品包装材料中的异戊二烯进行检测。此外，由于异戊二烯的特殊性质以及其检测方法的复杂性和多样性，采用多种分析技术联用的方法进行异戊二烯的快速检测将成为未来发展的趋势。例如，可以考虑将荧光探针或离子迁移谱等技术与顶空-气相色谱法相结合，以实现对异戊二烯的更快速、更灵敏的检测。为了更好地满足食品包装材料中异戊二烯检测的需求，还需要不断开发新型的检测技术和仪器。这些新技术和新仪器可能包括更先进的色谱柱、更灵敏的检测器以及更智能的数据处理系统等。随着技术的不断发展和创新，我们有理由相信，未来将有更多高效、准确、便捷的方法被应用于异戊二烯的检测，为食品安全和包装质量提供有力支持。

 

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引用本文： 李赢，易文琦，葛广宇，等 . 食品包装材料中异戊二烯检测方法研究进展［J］. 化学分析计量，2024，33（11）：135. (LI Ying, YI Wenqi, GE Guangyu, et al. Research progress on detection methods of isoprene in food packaging materials[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2024, 33(11): 135.)

 

 

来源：化学分析计量

关键词： 食品包装材料 异戊二烯